Chicago je třetím nejlidnatějším městem Spojených států, po New Yorku a Los Angeles (metropolitní oblast Chicaga má téměř 10 milionů obyvatel).
Chicago bylo na břehu Michiganského jezera oficiálně založeno 4. března 1837 a záhy se z něj stalo průmyslové a obchodní centrum Středozápadu díky jeho strategické poloze a rozšiřující se železnici.
Na počátku 20. století žila v Chicagu velká menšina asi 100 000 českých přistěhovalců, kteří 5. května 1918 nadšeně uvítali profesora Masaryka na začátku jeho historické cesty po USA. Ta vyvrcholila setkáním s prezidentem W. Wilsonem a ve svém důsledku vedla k vyhlášení československé nezávislosti v říjnu téhož roku.
V době hospodářské krize v letech 1931-1933 byl starostou Chicaga Antonín Čermák, který usiloval o ukončení prohibice a který byl v roce 1933 zastřelen při atentátu na prezidenta F.D. Roosevelta.
Jedna z hlavních tříd, která prochází celým Chicagem, se jmenuje Cermak Road (Čermákova ulice).
Chicagu má několik přezdívek, tou nejznámější je Windy City (Větrné město) a City in a Garden (Město v zahradě), což je díky velkým plochám zeleně i městské motto.
Nejvyššími budovami jsou Sears Tower (443 m nejvyšší budova USA, 3. nejvyšší na světě), Aon Center (347 m) a John Hancock Center (344 m).
Chicago je kosmopolitní, žijí v něm velké komunity mexických Američanů, Indoameričanů, Jihoasiatů, Arabů, ale i Poláků, Rumunů, Řeků, Srbů a Lotyšů.
